За периода на Второто българско царство основна в района остава белоградчишката крепост. По това време са поставени основите на днешния град, за това свидетелстват сребърни монети на Иван Александър (1331-1371) и сина му Михаил Асен.
По това време характерно е феодалното разделение на земите. Още през 1207г. четирима кумански боляри вдигат бунт и отцепват Видин и областта. Цар Борил успява да потуши недоволството с помощта на унгарски рицари, но оттогава започват и маджарските интереси към района.
След татарското нашествие в руските княжества (1240 г.), множество руски аристократи търсят спасение в България. Сред тях е потомъкът на киевските князе Яков Светослав. Иван Асен II го прави управител на област в западна Стара Планина. След смъртта на могъщия цар настъпва отслабване на държавата. От това се възползват много от едрите феодали, за да извоюват по-голяма самостоятелност или дори да предявят претенции към българската корона. Статусът на Яков Светослав във феодалната система на тогавашното българско царство не е много изяснен, но се предполага че той е подкрепил Константин Тих (1257-1277) срещу негов съперник за престола и получава титлата деспот.
Наследник на Яков Светослав в края на XIII век става деспот Шишман. Границите на владенията му се простират от Железни врата на запад до Враца и Оряхово на изток. Столицата на Шишман е Видин, а Белоградчик остава втора по значимост крепост. През 1292 г. деспотът предприема военен поход срещу Сърбия, но при крепостта Ждрело претърпява поражение от войските на сръбския крал Стефан Милутин. Сърбите нахлуват във Видинското деспотство и превземат столицата. Шишман търси убежище при татарския хан Ногай, който му обещава подкрепа. Изправен пред сблъсък с татарските орди, сръбският крал се оттегля от Видинското деспотство. Около 1313г. владетел на Видин е Михаил Шишман. Десет години по-късно той е избран за владетел на българското царство и областта отново попада под контрола на Търново.
Между династичните разпри и борбите за контрол върху една или друга територия, от юг се появява заплахата от османското нашествие. Но поради географското си разположение Видинското царство на Иван Срацимир както и Белоградчик остава незасегнато от османските нападения чак до края на XIV век.
През цялото си съществуване Втората българска държава се бори с процесите на разпокъсване характерни за епохата. Видинската област е от най-проблемните в това отношение. Още при на управлението на цар Борил (1207-1213) е вдигнат бунт във Видин. Царят го потушава с помощта на маджарските рицари.
След смъртта на Иван Асен II настъпилите борби за трона отслабват контрола на Търново върху областите на царството, което дава възможност на местни велможи да се обявят за независими. Към края на 13 век боляринът (приеман от някои учени за деспот Шишман) владее Видинската област като независим господар. Границите на владенията му се простират от Железни врата на запад, до Враца и Оряхово на изток. Столица на Шишман е Видин, а Белоградчик е втора по значимост крепост.
Около 1313 г. владетел на Видин е вече Михаил Шишман. След като през 1323 г. той е избран за цар на България, Видинското деспотство управлявано от брат му Белаур, отново попада под контролa на Търново. След гибелта на цар Михаил III Шишман във Велбъждската битка (1330) на българс�